，遂在李渊被杨广转任为晋阳宫监，两人成为了上下级的同事后，两个人就交往日密，彼此的关系发展得非常得好。
李渊虽是“正监”，但“晋阳宫监”只是李渊的一个兼职，李渊当时还任着山西河东慰抚大使、太原留守的职务，是以晋阳宫的具体事务，都是裴寂在负责。裴寂投其所好，便时常陪李渊饮酒作乐，选晋阳宫的宫人侍寝李渊。二人到后来，处得简直如似自家的亲兄弟一般了。
也正是因他和李渊的关系非常好的缘故，李世民之前谋划起事时，如前文所述，也还听从刘文静的建议，专门通过一个叫高斌廉的人，以赌钱为手段，送给裴寂了钱数百万，请他代为说服李渊。就李渊起兵此事，裴寂起到了很大的推动作用。
李渊起兵后，他又进献李渊了五百个晋阳宫的宫女，并将晋阳宫所储的九万石粮草、五万段杂彩、四十万领甲胄也献给了李渊，充作军用。李渊起兵，自称大将军，就把裴寂任为了长史，赐爵闻喜县公。——亦如前所述，长史是幕府诸吏之首吏，李渊对他的亲厚由此可见。
亲厚，还表现在李渊对他的称呼上。
现下裴寂尽管已是李渊大将军府的长史，可李渊依然是以“裴监”之此旧称，尊称於他。
“唐公，屈突通绝非宋老生之属可比！其人系隋之两朝重臣、当代名将。前杨玄感乱时，他与宇文述等进击，且进且战，一日三胜；又三年前，稽胡刘迦论据雕阴，作乱关中，自号皇王，众达十万，与稽胡刘鹞子部遥相呼应，而一朝被屈突通尽灭，斩杀万余，俘获数万！
“屈突通其人，仆颇知之。他治军严整，赏罚严明，岂不闻民间传言乎，民云之‘宁食三斗艾，不见屈突盖，宁服三斗葱，不逢屈突通’！於今他统骁果数万，固守河东坚城，此我强敌也，焉可不顾而竟绕城西进？”
屈突盖是屈突通的弟弟，兄弟两个皆以严整为称。
李渊起身，搀住裴寂的胳膊，亲把他按在席上坐下，回到主位，自也重新坐下，抚须说道：“裴监，你之所虑，亦我之所虑。可二郎、薛大鼎、任瑰等所进言，我细思之，亦不无道理。”
“唐公，三娘子等固是在关中已聚兵数万，占地数县，可所聚之兵，不外乎乌合之众，而反观关中，尽管於下兵力稍微空虚，依然精兵颇众，且分据坚城。今若舍河东不取，贸然而即渡河西进，
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