檀道济年少时就父母双亡，居丧期间尽孝守礼，侍奉兄姊，以和蔼恭敬的品行受到时人的称赞。
后经过族叔檀凭之引荐，进入谢玄北府兵中刘裕的军营。
当时正值东晋权臣桓玄把持朝政大权，废黜了晋安帝，并自己称帝，建国号楚。
元兴三年二月，檀道济跟随刘裕于京口举行起义。
刘裕以打猎为名，暗中联络聚集北府兵兵将，斩杀了桓修、桓弘等桓玄亲信。
刘裕被推为盟主，传檄四方，檀道济也由此迈入刘裕麾下。
“京口起义后，檀道济及其兄长均跟随刘裕起兵平定京城，讨伐桓玄。”
“檀道济任征西将军，并同在刘裕建武将军府中参谋军事，在讨平鲁山之役中。”
“檀道济擒获桓振，升任为辅国将军、南阳太守，同时由于辅佐举义建有功勋，封为吴兴县五等侯。””
“义熙六年，刘裕带兵北伐南燕，而卢循乘机起兵反叛，一时之间，众多贼寇也纷纷响应。”
“郭寄生等即聚集在作唐县作乱，檀道济遂被刘裕任命为扬武将军，天门太守，率军平定了叛乱。”
“之后，跟随刘道规讨伐桓谦、苟林等，檀道济为激励文武官员，冲锋时身先士卒，所向披靡。”
“当徐道覆进逼京城时，刘道规亲自领兵作战，而檀道济在其中立下战功最多。”
“不久升迁为安远护军、武陵内史，又任太尉参军，官拜中书侍郎。”
“同时因前后的功劳封爵为作唐县男，食邑四百户，并补官太尉主簿、咨议参军。”
“刘裕长子刘义符任征虏将军镇守京口时，还任檀道济为司马、临淮太守，后又升迁为世子征虏将军司马，加冠军将军。”
“义熙十一年，檀道济还参加了进攻襄阳、平定荆州刺史司马休之的作战。”
“义熙十二年，檀道济被任命为先锋，随刘裕北伐后秦，一路从淮河、肥水出发，其大军所到之处，全部告捷。”
“徐州刺史姚掌献出项城投降于檀道济，各城也都纷纷望风而降，惟独新蔡太守董遵不肯屈服。”
“檀道济攻下其所守城池，擒获董遵，并杀之。”
“之后又进兵攻克许昌，抓获后秦宁朔将军、颍州太守姚坦以及大将杨业。”
“不久，刘裕所率晋军即攻占了后秦阳城、荥阳，大军推进到到成皋。”
“当时镇守洛阳的后秦征南将军陈留公姚洸派遣信使
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