朝廷却再拜他为骑都尉。这样，他就留在了张杨处。
当时，曹操自领兖州牧，也想和朝廷拉好关系，就派使者给张杨，说想借道通使长安，张杨却不想卖曹操的面子。
董昭这个敏锐的家伙立刻又看到了机会，就对张杨说：
如今袁曹虽然亲得穿一条裤子，但这两人终不是一路人，后一定闹掰。
曹操如今虽然还不强，但其人天下英雄，终不居人下。
我们正好借此机会，助他上通朝廷，并表荐他官职，与其结交，这不是一举多得吗？
言人之所必中，不得不说，董昭这分析、判断、口才能力，都堪称一绝。
张杨于是通好曹操，并上表向朝廷荐举。
董昭又发挥善假传命令的专长，替曹操给长安正掌权的李傕、郭汜去信，并根据各人爱好，捎去各种不同的土特产。
另一方面，董昭又暗中派人通好曹操。曹操这种通透的人物，立马回赠犬马金帛，二人暗通款曲，就此结识。
献帝从长安逃出，从陕县北渡黄河，进入河东郡安邑县。
董昭随张杨前往迎驾，被朝廷拜为议郎。
曹操在许昌平定黄巾，派使者到河东接献帝。但献帝已渡河回到旧都洛阳。
当时，韩暹、杨奉、董承、张杨为争夺控制小皇帝的权利，互相各不服气。
董昭看到杨奉兵马强而外无援兵，于是再次作假书以曹操名义给杨奉写信道：
俺老曹久闻将军大名，对您仰慕已久。今将军排除万难，迎大驾还于旧都，这份功劳，实在是举世难再。
当今天下，群凶纷争，四海不宁，天子威仪，势在维辅。
但这份功劳应该集众贤之力，非一人可以完成。
今将军在内、我老曹在外，将军有兵、我有粮草，我们互通有无，同生共难，定可立不世之功。
董昭这份伪书，立刻勾起了杨奉的雄心壮志。
他得信后大喜，拿起信在各位将军前显摆：
曹兖州近在许昌，有兵有粮，我们应该依靠他啊。
于是表奏曹操为镇东将军，并承袭祖父曹腾的爵位费亭侯。董昭也因传曹操“书信”有功，转任符节令。
同年六月，曹操入洛阳正式朝见小皇帝。
退朝后，曹操专门找到了数次做好事不留姓名的董昭，与他并排坐于残破的洛阳皇宫，向他表达了诚挚的谢意。
曹操还向董昭问计：如今我已经见到了天子，下一步该如何做，
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