‘万岁’，岂非老乎?君是‘元首’，得非‘头’乎?皇上为天之子而子万民，所以叫‘子’啊。”乾隆见难他不住，便呵呵一笑走了。
纪晓岚被乾隆捉弄，找到机会他也要捉弄捉弄和绅。有一次，和绅家修花园，建了个亭子，请纪晓岚帮他写个亭额，纪晓岚挥笔而就，写下“竹苞”二个大字，和绅见两字写得龙飞凤舞，十分开心的把它给挂了起来。没多久，乾隆临幸和府参观新花园，抬头看见亭上的匾额，便问是谁写的，和绅得意的说是请纪晓岚写的，乾隆大笑，说：“你上了他的当了!纪晓岚这是在骂你家‘个个草包’啊!”和绅气得半死，又无可奈何。
纪晓岚读书多又天性诙谐，平时也爱讲笑话故事，每次入宫当值没事的时候，太监就喜欢缠着他讲故事，纪晓岚不胜其烦。有一次，纪晓岚又被某太监缠上，让他讲个故事，纪晓岚说最近没故事，某太监非得让他说一个，现在编也行。纪晓岚便故作思索状，说：“有了。说有一个人。”说完，便闭嘴盯着太监看。太监见他不说了，便催促道：“这个人下边还有何事?”纪晓岚说：“下边没有了。”太监知道被其揶揄，大笑而去。
纪晓岚有一次为某词林朋友的太夫人祝寿，朋友请他作首诗，纪晓岚站了起来，清了清嗓子，众人都作洗耳恭听状，纪晓岚便道：“这个婆娘不是人。”众人大惊，以为大不敬。纪晓岚见效果达到，便从容续道：“九天神女下凡尘。”众人一听，赞这句说得好。纪晓岚话锋一转，又道：“生下儿子去做贼。”众人愕然，朋友也很是难堪。不料纪晓岚笑道：“此子却好，偷得蟠桃寿母亲。”众人听后大乐，一时传为佳话。
纪晓岚是个聪明人，但他的聪明在当时往往被人视为可笑之物，这大概就是乾隆视纪晓岚为娼优的缘故罢。