冒辟疆也从方以智处听说秦淮佳丽之中有一位才色双绝的董小宛，二十九岁的冒辟疆在南京乡试的时候，特意造访董小宛，不料她已经负气离开秦淮河，乡试落选以后，冒辟疆在苏州闲游，得知董小宛横在半塘，他又专程拜会，不巧的是董小宛受人之约已经前往太湖了，后来因缘际遇，两人才终于见到彼此，深秋夜寒，董小宛酒宴归来，微带醉意，斜倚床头，见有客人，她想要起身，但是酒意还在，董小宛身形摇晃，冒辟疆看到以后，连忙说不必多礼，冒辟疆自我介绍以后，董小宛称赞说早就听闻大名，心中也是钦佩已久。
两人见面以后，冒辟疆细细打量着董小宛，看着她素衣淡妆，眉清目秀，和一般的女子很不一样，看着董小宛虽然已经醉意朦胧，但是依旧是思路清晰，谈吐不俗，纵谈时局也是颇有见地，这时候冒辟疆已经对董小宛心存好感，在几番交接以后，董小宛和冒辟疆的情缘已定，在董母去世以后，冒辟疆带着董小宛回苏州赎身，但是因为在半塘的名气太大了，不论出多少钱，青楼都不愿意放人，就在两人一筹莫展的时候，钱谦益带着柳如是来苏州游玩，在钱谦益出面以后，董小宛赎身的事才得到解决，在董小宛嫁进冒家以后，与家人相处的也是非常和谐。
可是宁静和谐的生活才刚刚过了一年，李自成攻占北京，清兵入关，冒家惨遭涂毒，家产丢尽，董小宛跟着冒辟疆逃难，战乱过后，冒家辗转回到家乡，凡事缺米少柴，日子过得十分艰难，但是幸亏董小宛精打细算，才勉强维持全家生活，此时冒辟疆又病倒了，下痢兼虐疾，为了照顾丈夫，董小宛把一张草席铺在床榻边作为卧具，丈夫恶寒发颤她就紧紧抱住，丈夫发热烦躁她又为他揭被擦澡;丈夫腹痛，她则为他揉摩;丈夫下痢，她为他端盆解带。经过五个多月折腾，冒辟疆病情好转。后来，冒辟疆又病了两次：一次是胃病下血;一次是背上生疽，董小宛都悉心照料，出常人之想象，董小宛身体本虚弱，加之多次辛苦照料丈夫，一病不起，在冒家做了九年贤妾良妇的董小宛，终于闭上了疲惫的眼睛，在冒家的一片哀哭声中，她安详地与世长辞。