重机枪全部部署在前沿阵地，下令“每一个山头、每一处山洞都要成为抵抗据点”。他深知殿后的重要性，若不能有效迟滞东北军，整个撤退部队都将面临被追击歼灭的危险。
当天傍晚，长沙城内的日军开始有序撤离。先头部队悄悄拆除工事，搬运物资，沿着长衡公路向南推进。街道上灯火通明，却听不到丝毫喧哗，士兵们背负着武器弹药，沉默地快速行军，只有军靴踩在路面上的整齐声响。东久迩宫亲王与冈村宁次坐镇司令部，直到最后一批后卫部队撤离，才登上装甲车，跟随主力部队向南撤退。
夜色渐深，东北军的进攻依旧猛烈。王以哲率领的第一军猛攻马坡岭阵地，却遭到二十七师团后卫部队的顽强抵抗。日军士兵依托临时构建的战壕与火力点，用轻重机枪与掷弹筒组成密集火力网，东北军数次冲锋均未得手。
黄克实的药警总团在雨花台与第二十八师团展开最后拉锯，日军士兵点燃民房，利用火海迟滞进攻，随后趁乱撤离。