再振声威、重争天下。一念及此，悔恨与不甘交织心头，终日郁郁寡欢、神色沉郁，心中叛唐的种子悄然生根发芽。
入冬十一月，长安举行岁末大朝会，百官齐聚、礼乐齐鸣，规制肃穆。依大唐礼制，光禄大夫执掌宫廷膳食、朝会宴飨诸事，身为光禄卿的李密，需亲自统筹陈设宴席、侍奉百官饮食。
昔日他是瓦岗之主，万众朝拜、前呼后拥，何等威严；如今却要躬身奔走、执仆隶之役，为文武百官布菜供食，俯仰之间皆是屈辱。这场朝会，于满堂朝臣是盛典，于李密却是莫大的羞辱。他立在殿中，躬身劳作，只觉周遭百官目光皆含戏谑轻视，心底羞愤交加、五脏俱焚，深以为此生奇耻大辱。
朝会既罢，李密郁郁归府，心中积怨无处排解，遂密召左武卫大将军王伯当入室闲谈。王伯当乃是李密旧部心腹，自瓦岗起兵便誓死追随，忠心不二，亦是随他一同归唐的亲信。密室之中，李密屏退左右，将连日来的愤懑、屈辱、悔恨尽数倾吐，直言唐廷薄待功臣、埋没己才，空有一身抱负却无用武之地。
王伯当听罢，亦是感同身受、心中怏怏。他追随李密多年，深知主公雄才大略，不忍见其困于长安、郁郁沉沦，遂低声进言：“明公智谋盖世，天下大势，尽在您筹算之中，岂会长久屈居人下！如今东海公徐世勣重兵镇守黎阳，根基稳固；襄阳公张善相屯兵罗口，手握劲旅。河南旧部散落各处，依旧心念旧主、未肯真心归附王世充。
四方暗流涌动，乱世纷争未歇，不出时日，必有大战再起。长安绝非明公久留之地，待天下有变，我等伺机而动，必能如猛虎脱离樊笼，重掌乾坤、再图大业！”
李密本就心有不甘、暗藏异志，听闻此番言论，如同拨云见日、大喜过望，蛰伏心底的反心彻底被点燃。他暗中筹谋脱身之计，静待良机。
彼时秦王李世民正统领唐军主力，东征洛阳王世充，长安兵力空虚、防务松弛，正是绝佳时机。李密见状，即刻上表李渊，主动献策请命：“臣蒙受陛下隆恩、荣封贵职，安居京师，终日闲散，寸功未立，心中常怀愧疚。臣昔日山东旧部，大半散落河南诸地，近日听闻，诸多归降王世充的将士皆是被迫屈从、人心不安，并未真心归附。
恳请陛下准许臣东出山东，前往安抚招抚旧部，收拢离散部众。若臣此行成
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